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　　目前，環氧大豆油的生產方法主要有溶劑法和無溶劑法兩大類，具體生產方法主要有過氧甲酸氧化法、離子交換樹脂催化法、鋁催化法、過氧羧酸氧化法以及相轉移催化氧化法等。

　 過氧甲酸氧化法

該工藝以為溶劑，作催化劑，甲酸和在存在下，生成過氧甲酸，再與大豆油進行環氧化反應生成環氧大豆油。將豆油、甲酸、和按一定的用量配比投入反應釜，攪拌混和均勻。在攪拌下緩緩加入40%(質量分數)的溶液。在滴加過程中，通過通冷卻水和調節滴加速度來調節反應溫度，使之控制在室溫上下。加完以后，再攪拌一段時間，等物料溫度在不通冷卻水時仍不上升，甚至稍許下降，即可停止攪拌。然后靜置分層，上層為油層，含產品和，下層為廢酸水。

分出廢酸水以后，油層先用2%～5%的稀純堿液中和、洗滌，再用軟水洗至中性。水分離后，將油層進行蒸餾，餾出的和水的混合物經冷凝分離，可回收80%的返回應用。釜液進行減壓蒸餾，再經壓濾得成品。該工藝反應速度快，溫度低，但工藝流程長且復雜，產品質量不穩定，環氧值在5%左右，生產成本高，設備多，“三廢”處理量大，溶劑具有毒性，目前該方法正在逐漸被無溶劑方法所取代。

　 過氧羧酸氧化法

　　甲酸或與在催化劑的作用下反應生成環氧化劑，在一定溫度范圍內將環氧化劑滴加到大豆油中，反應完畢后經堿洗滌、水洗滌、減壓蒸餾得到產品。該法生產工藝流程短，反應溫度低，反應時間短，副產物少，產品質量高，目前已經基本上取代以作為溶劑的生產工藝。由于甲酸的分子較小，過氧甲酸的氧化速率大于過氧，因此采用甲酸進行生產所得產品的質量稍好一些，反應流程更短一些。

        目前，大多數的生產企業都采用甲酸作為環氧化的活性氧載體，使用中應注意甲酸和部分甲酸分解生成的一氧化碳的毒性。大連輕化工研究所開展了無溶劑條件下，過氧甲酸合成環氧大豆油工藝的研究，并討論了主要反應條件對環氧化反應的影響，同時對溶劑法與無溶劑法合成環氧大豆油的技術路線，工藝流程，工藝條件以及產品質量進行了比較，發現無溶劑法與溶劑法相比，生產工藝簡單，無溶劑回收問題，原料消耗低，生產周期短，產品質量達到目前國內同類產品的先進水平，解決了生產過程中的溶劑污染問題，改善了工人的生產環境。同時，福建省化工研究所在漳州市化工廠的配合下，采用無溶劑一步就地法環氧化工藝，即與冰醋酸在催化劑存在的條件下反應生成過，過與精制大豆油反應而得環氧大豆油。克服了以作溶劑、作催化劑工藝的合成步驟多、產品成本高、“三廢”處理量大和得率低的缺點。

       采用無溶劑工藝生產的環氧大豆油增塑劑熱穩定性明顯提高，環氧基的熱穩定性(環氧值的保留率)由溶劑法工藝的60%-80%提高到95%以上，同時克服了“三廢”污染、設備管道腐蝕等問題。另外，研究人員發現，用稀氨水-對粗豆油精煉，可以降低油的損失，并使精煉油色澤優于食用一級油標準;環氧化反應不用催化劑，采用以尿素為主要成分的穩定劑，可以縮短環氧化反應時間，粗品色澤淺;采用三次水洗洗去環氧化粗品中的有機酸等，取代堿洗-水洗工藝，可以大大減少了粗品的乳化及損失，且有利于油水二相的分層。目前該技術已經獲得工業應用。　　

   離子交換樹脂催化法

盡管無溶劑法克服了溶劑法的許多不足之處，但也存在反應穩定性差，成品環氧值較低，產品色澤深，設備腐蝕和環境污染嚴重等缺點，用陽離子交換樹脂取代作催化劑，過氧甲酸或為氧化劑，在無溶劑條件下反應合成環氧大豆油的工藝可以克服這些缺點[2]。在反應釜中加入大豆油、離子交換樹脂及，加熱升溫至70～80℃，在攪拌下將在40min內均勻地加在反應釜中，溫度升高時通冷水冷卻，保溫反應12～18h。反應結束后過濾，濾掉離子交換樹脂，靜置分層，油相用含2%～3%的飽和氯化鈉水溶液中和到微堿性(pH值達到8.5～9.0)，然后用純水洗到中性并且不含氯離子為止。靜置30min，分離掉下部水層。將水洗后的粗品放入蒸餾釜中，減壓蒸餾脫水即可制得環氧大豆油產品。

該工藝的特點是工藝簡單，生產流程短，能耗低，設備少，生產安全，所得產品質量好，不含任何有毒溶劑，不足之處是環化時間比較長。研究發現，所用的陽離子樹脂可以重復使用，當催化劑活性顯著下降時，用95%回流洗滌回收樹脂2小時，水洗，烘干，然后再對樹脂進行預處理，則樹脂的催化活性又得到恢復。

　　山東理工大學王龍江等[3]以大豆油為原料，采用無溶劑法生產工藝，以大孔強酸性陽離子樹脂為催化劑，過氧甲酸為環氧化劑制備出PVC環保型增塑劑環氧化大豆油。所得產品具有環氧值高、酸值和值低的特點，且生產過程廢水排放少，有利于環保。采用先過氧化再環氧化的分步合成工藝，可使環氧化時間大大縮短，降低了副反應程度，提高了生產效率和產品質量。

　　錦化化工集團氯堿股份有限公司技術中心吳廣鐸等[4]研究了以強酸性陽離子交換樹脂為催化劑就地環氧化合成環氧大豆油工藝。該工藝的優化反應條件為：大豆油100g，71.5mL，催化劑10.5g，冰11.5mL，反應溫度65℃，反應時間5h。

　　所得產品色澤淺，均勻，環氧值高，熱穩定性好，催化劑可重復使用，無腐蝕，三廢少，產品質量超過國內企業標準，與日本樣品處于同一水平。　　

    鋁催化法

　　甲酸與在催化劑鋁的作用下反應生成環氧化劑，然后在一定溫度范圍內將環氧化劑加入到大豆油中，反應完畢后經堿洗、水洗、減壓蒸餾得到環氧大豆油。該工藝反應活性高，后處理容易，收率可以高達96%，與陽離子交換樹脂催化法相比，催化劑成本低，不足之處是所用催化劑需要嚴格控制Fe2+的含量，含鐵量過高，Fe2+在存在下易起催化作用，加快的分解，不利于環氧化反應的進行。同時，Fe2+還會引起物料溫度急劇升高，難于控制環氧化反應溫度。

　  相轉移催化氧化法

　　陜西師范大學化學與材料科學學院鄧芳等[5]在無羧酸條件下，以乙酯為溶劑、甲基三辛基氫銨為相轉移催化劑，用30%(質量分數)溶液直接環氧化大豆油合成了環氧大豆油。實驗結果表明，無羧酸條件下，以為氧化劑可以成功地實現大豆油的環氧化，在溶液pH為2、反應溫度60℃、反應時間7h的條件下，產物的環氧值為

　　6.27%，值為5.80g/100g。此方法避免了反應中生成過酸，副產物生成量減少，提高了產品質量。

　　陜西師范大學化學與材料科學學院吳亞等[6]研究了在存在下，以過氧鎢配合物作為相轉移催化劑進行大豆油環氧化反應，研究結果表明，在反應溫度為60℃，石油謎為溶劑，1，2-磷鎢酸吡啶鹽(CWP)作為催化劑的情況下，反應所得產物的環氧值達到6.4%，值為4.4g/100g。該反應不使用危險的過氧酸和強腐蝕性的，得到的產品色澤淺，環氧值高，質量好，但過氧物配合物的回收再利用還有待于進一步研究。

　　PO4(WO3)4)作為催化劑，1，2-為溶劑，H2O2(30%，質量分數)為氧源，在無酸環境下直接合成環氧大豆油，研究結果表明，當nH2O2：n(大豆油雙鍵)=1.25：1，m()：m(大豆油)=3.5:1，反應溫度70℃，反應時間4h，產品環氧大豆油的環氧值大于6.2%，值小于2.60Gi/100g，達到一級品要求。催化劑循環使用二次催化活性保持不變。還以磷鎢雜多酸鹽作為反應控制相轉移催化劑，1，2-為溶劑，30%H2O2為氧源，研究了中性條件下大豆油的環氧化反應，并考察了各反應條件對環氧化反應的影響。

          結果表明，在催化劑質量分數為3%，n(H2O2)：n(雙鍵)=1.2：1，m(溶劑)/m(大豆油)=3.2，反應溫度70℃，反應時間4h時,生成環氧大豆油中的值小于0.04g(I)/g，環氧值大于6%，催化劑循環使用5次后不降低催化活性。安徽理工大學李德記等用相轉移催化劑對鋁催化法合成環氧大豆油技術進行了改進研究。實驗結果表明，改進后產品的環氧值有了很大的提高，同時大大縮短了反應時間。實驗確定的投料比為：m(大豆油)：m(27%)：m(甲酸)：m(鋁)：m(相轉移催化劑)=1：(0.8～1.0)：(0.13～0.15)：(0.075～0.085)：(0.0001～0.001)。環氧大豆油產品環氧值在8.0%左右，酸值為0.40～0.50mgKOH/g，色澤較淺.

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